Dockerコンテナ上でrailsアプリを開発しているときに binding.pry したくなっちゃったらどうしましょ
というかワタシは殆どの場合、したくなりますbinding.pry

railsアプリが動いてるコンテナに以下を追加

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tty: true
stdin_open: true

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gem 'pry-rails'
gem 'pry-byebug'

お目当ての箇所で止まったらアプリが動いている環境にアタッチしましょう

docker ps でコンテナ名取得して docker attach [コンテナ名]

Ctrl-Cとかするとコンテナごと終了しちゃいます。
以下で抜けましょう。

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Ctrl-P Ctrl-Q